A Penha tem as suas raízes ligadas diretamente à história de São Paulo. Eram em seus caminhos que os bandeirantes buscavam indígenas para escravizá-los ou mesmo catequizá-los. Isso, lá pelos idos de 1600. A história nos conta que o bairro foi fundado pelo padre licenciado Mateus Nunes de Siqueira e por seu irmão, padre Jacinto Nunes de Siqueira. Por volta de 1660, o licenciado Mateus tinha uma fazenda com igreja e um grande curral. Ao local foi dado o nome de Nossa Senhora da Penha.

O crescimento da fazenda veio do dinheiro que o padre deixou à igreja de Nossa Senhora. Antes disso, muitas pessoas deixaram seus bens em testamento para a igreja. Basicamente, a capela cresceu em beleza e tamanho, assim como o pequeno povoado que estava em seu entorno.

A história dessa santa nasceu na França como Notre Dame de France, nas cercanias de grandes montes. Daí Nossa Senhora do Monte, que no Brasil se tornou Nossa Senhora da Penha. Penha significa "massa de rocha isolada e saliente, penhasco ou penedo".

A história da Penha está ainda marcada por uma lenda. Conta-se que um viajante francês que percorria o Brasil estava em São Paulo. Certa vez pernoitou pelos lados de onde hoje é o bairro. Amarrada ao cavalo estava uma imagem de Nossa Senhora. Ele acordou no outro dia e pôs-se a caminho. Léguas adiante deu pela falta da santa. Voltou e encontrou a imagem no mesmo lugar onde havia dormido. Colocou-a no alforje e partiu. Horas depois, o viajante descobriu que Nossa Senhora não estava mais com ele. Voltou outra vez, e lá estava ela no mesmo lugar. Não deu outra, ele chegou à conclusão que a santa escolhera aquele local para ficar. E assim o francês construiu ali uma capela.

A notícia correu rápido, a lenda se instalou, e o povo passou a fazer peregrinações ao local. Verdade ou não, o fato é que a história foi grande participante do crescimento da Penha. A santa tinha nos paulistanos fiéis à toda prova, e assim foi por séculos. Basta dizer que no século 17, nos grande surtos de cólera ou varíola, a Câmara Municipal pedia ao bispo para remover a imagem para a cidade: "a triste situação ameaçante de maior ruína [...] nos leva a pedir para que a Sagrada Imagem seja removida daquela paróquia para a Santa Sé Catedral desta cidade para nela dirigir-mos nossas preces ao seu Altíssimo e Soberano Filho [...]".

Infelizmente, foram tantas as procissões no correr dos séculos que o caminho da Penha, passando pelo Brás, era um dos melhores da cidade. Não era pra menos: milhares e milhares de portugueses católicos no mesmo caminho! As avenidas Rangel Pestana e Celso Garcia são frutos dessa intensa romaria tanto da Penha para a vila como vice-versa.

Em 1876 aconteceu a última vinda da imagem da santa para o centro da Capital. A partir daquele ano os fiéis é que passaram a visitar a igreja da Penha, que no mês de Setembro se enfeitava, e o bairro vivia uma grande festa. O crescimento do bairro foi acontecendo de modo calmo e pequenas vilas se formaram ao seu redor.

No correr dos anos e do desenvolvimento do bairro, as festas em louvor da santa foram perdendo a religiosidade e os padres reclamavam das bebedeiras e dos bandidos que infestavam as ruas calmas da Penha.

Nos primeiros anos do século 20 havia um pequeno ajuntamento de casas e grande chácaras na região. As chácaras, cortadas e recortadas, transformaram-se em loteamentos. A Penha ficou com um ar bucólico e bem paulistano, mesmo com o franco progresso que se instalou na região. Talvez com saudades dos tempos das procissões...

Bairros no distrito da Penha: América da Penha, Carlos de Campos, Vila Centenário, Chácara da Penha, Engenheiro Trindade, Vila Esperança, Eugênio, Germani Vilari, Guaiaúna, Jardim Concórdia, Jardim do Monte, Jardim Jaú, Parque Eduardo, Penha, Penha de França, Santo Antonio, Vila Amália, Vila Beatriz, Vila Feliz, Vila Granada, Vila Laís, Vila Maluf, Vila Maria, Vila Marieta, Vila Ré, Vila Salete, Vila Santana, Vila São Geraldo, Vila Vera, Vila Vidal.